レアケースですし対処法もある不具合ですが、下記ご報告です。
・itemCommentNum[ ][ ] でアイテムの解説文の文字列を指定する際、特定状況（対象の文字列が解説文内で折り返されている状態？）では指定対象外となる。
※ Javardry Ver.1.071 / JavardryEditor Ver.1.036 で確認
文字だと分かりづらいので画像添付しました。
添付の解説文のアイテムだと所持していても "pt.itemCommentNum[\[使用不可\]][1]" の条件式が True にならず、"[使用不可]"の前に改行を追加して解説文内で折り返しが発生しないようにすると True になることを確認しています。
